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http://hdl.handle.net/20.500.12390/1752


Título: Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
Autor(es): Aliaga Paucar, Christian Melecio 
Asesor(es): Morales Bueno, Patricia Emma 
Resumen: Los ácidos 3-indolacéticos constituyen la base estructural para muchos fármacos, entre ellos el más conocido es la indometacina (fármaco antiinflamatorio no esteroideo). Aunque se han reportado alternativas de síntesis verde para indoles 2,3-dialquil sustituidos empleando el líquido iónico bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio [BMIm(HSO4)]; no ocurre lo mismo para el caso de alternativas de síntesis verde para derivados de ácidos 3-indolacéticos. En el presente trabajo se propone la síntesis del ácido 2-metil-3-indolacético (AMIA) a partir de la reacción de la fenilhidrazina con el ácido levulínico, utilizando al líquido iónico ácido de Brönsted [BMIm(HSO4)] como catalizador. Los resultados muestran que el líquido iónico [BMIm(HSO4)] es muy eficiente en la síntesis de indol de Fischer debido a su simplicidad operativa, altos rendimientos, propiedades duales catalizador-disolvente y su capacidad para ser reutilizado. La principal ventaja de este procedimiento es que el producto puede obtenerse en condiciones de alta pureza después del filtrado y lavado con agua, siendo este un aspecto particularmente atractivo pues incrementa el carácter verde de la síntesis y además sugiere una posibilidad de ser escalado a niveles de producción piloto. El producto se obtiene en forma de microcristales blancos, caracterizados mediante su punto de fusión, espectroscopia FT-IR, RMN 1H, RMN 13C, DEPT y HSQC que concuerda con data reportada. En comparación a la forma tradicional, este nuevo método no solo evidencia un mayor rendimiento y menor tiempo de reacción; sino también, un mayor green star area index (GSAI) con lo cual queda demostrado un mayor carácter verde del proceso. Cabe mencionar que la métrica de Estrella Verde (EV) considera los 12 principios de la química verde planteados por Anastas y Warner.
Descripción: Agradezco la subvención otorgada por CIENCIA ACTIVA – CONCYTEC en el marco del convenio 035-2015-FONDECYT, por haber financiado mis estudios de posgrado.
Tema: Síntesis (Química);Compuestos orgánicos
Editorial: Pontificia Universidad Católica del Perú
Fecha de publicación: 2017
Financiamiento: CONV-000035-2015-FONDECYT-DE 
Tipo de publicación: info:eu-repo/semantics/masterThesis
Identificador Handle: http://hdl.handle.net/20.500.12390/1752
Recurso relacionado: http://hdl.handle.net/20.500.12404/9769
Nivel de acceso: info:eu-repo/semantics/openAccess
Colección:2.2 Estudios de maestría

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marcado en 25-jun-2022

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